Unidad 7 Compuestos aromáticos
7.1 Generalidades de compuestos aromáticos
EL AROMA DE LAS FRUTAS CÍTRICAS RESULTADO DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
Son aquellos que en su estructura presentan un anillo aromático denominado benceno. El benceno, es un hidrocarburo aromático que presenta tres dobles enlaces en su estructura resonante.
¿Qué significa estructura resonante?
Son estructuras equivalentes que nos indican el salto posicional de los dobles enlaces en el anillo. La estructura del benceno la podemos representar indicando la densidad electrónica, ya no con dobles enlaces sino con un círculo.
7.2 Nomenclatura
de los compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos los nombramos utilizando el nombre del átomo o grupo de átomos como prefijo y luego la palabra benceno.
Dependiendo de los Hidrógenos que sean reemplazados por un átomo o grupo de átomos tenemos:
Sustituyentes Orto:
Se reemplaza los hidrógenos de los carbonos 1 y 2.
Sustituyente meta:
Reemplazamos los hidrógenos de los carbonos 1 y 3
Sustituyente Para:
Reemplazar los Hidrógenos de los carbonos 1 y 4.
Si los sustituyentes ocupan las posiciones orto, meta y para.
Cuando los sustituyentes se encuentran en posiciones diferentes a los directores
numeramos los carbonos del benceno siguiendo el movimiento de las manecillas
del reloj.
Ejemplo:
Cuando el benceno pierde un hidrógeno se forma un radical denominado bencil.
7.2.1 Compuestos policíclicos
Son anillos de varios bencenos
7.3 Propiedades físicas
7.4 Propiedades
químicas del benceno
Presenta reacciones de sustitución, es un compuesto muy estable y por esto no da reacciones de adición.
7.4.1 Halogenación
Reemplazar un hidrógeno por un halógeno (reacción sustitución)
7.4.2 Nitración
El grupo de nitro (-NO2) reemplaza un hidrógeno del benceno, para que se realice la reacción es necesario ácido nítrico y ácido sulfúrico. Los dos ácidos reaccionan entre sí dejando libre el ión nitro (-NO2) que reemplaza uno de los hidrógenos del benceno
7.4.3 Adición de halógenos
Reacción en la que el benceno entra en contacto con un halógeno en presencia de luz ultravioleta.
7.4.4 Reacción Friedel-Crafts
Sustitución de un hidrógeno por un radical alquilíco proveniente de un haluro de alquilo utilizando como catalizador cloruro de aluminio AlCl3.
Mediante la reacción de Friedel-Crafts obtenemos los árenos o alquilbencenos (compuestos con propiedades aromáticos y alifáticos).
7.4.5 Hidrogenación
El benceno al hidrogenarse se transforma en un ciclohexano a presiones y temperaturas altas (100º centígrados, 100 atmósferas de presión)
7.4.6 Sulfonación
Reacción entre el benceno y el ácido sulfúrico concentrado y caliente para producir ácido bencensulfónico.
7.5 Obtención de
hidrocarburos aromáticos
Naturalmente se obtienen del alquitrán de hulla y el petróleo, nivel de laboratorio por:
7.5.1 Polimerizacion de un alquino
7.5.2 Reducción de fenoles con zinc
7.6 Uso de los aromáticos
ALGUNOS INSECTICIDAS SON OBTENIDOS A PARTIR DEL BENCENO
