Unidad 5 Alquenos
Compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces dobles entre carbono carbono. Se les denomina hidrocarburos insaturados ya que poseen menos hidrógenos que los alcanos. Los dobles enlaces se hallan constituidos por un enlace sigma fuerte y difícil de romper y otro débil llamado pi. Debido a la presencia de doble enlaces reaccionan fácilmente causando ruptura del doble enlace (Reacciones de adicción).
5.2 Nomenclatura de alquenos
Para nombrar los alquenos utilizamos prefijos y sufijos. Para los prefijos tenemos en cuenta el número de carbonos (met, et, prop, but, et, etc.) y como sufijos utilizamos eno. Ejemplo:
CH2=CH2 eteno, en el anterior ejemplo el prefijo et significa que el compuesto presenta dos carbonos, y el sufijo eno nos indica que se presenta un doble enlace entre carbono y carbono.
CH2=CH - CH3 propeno (prop: tres carbonos, eno: presencia de un doble enlace)
EL PROPENO INFLUYE EN LA MADURACION DE LAS FRUTAS.
En algunas ocasiones el doble enlace se encuentra en un carbono diferente al de los extremos, para nombrar el alqueno debemos contar en el sentido que el doble enlace quede con menor valor numérico.
Ejemplo:
Para nombrar el anterior
ejemplo colocamos antes del nombre el número del carbono donde se encuentra
situado el doble, si contamos de izquierda a derecha el doble enlace se ubicara
en el carbono tres y su nombre sería incorrecto.
Cuando los compuestos
presentan más de un doble enlace en la estructura numeramos los carbonos en
los cuales se encuentran los dobles enlaces y colocamos la palabra di, tri
o tetra según sea 2,3,4 los dobles enlaces.
Ejemplo:
En el ejemplo anterior podríamos numerar el compuesto en el sentido derecha a izquierda, pero su nombre quedaría incorrecto ya que los carbonos que presentan los dobles enlaces tomaran un mayor valor.
Existen compuestos cíclicos denominados cicloalquenos, para su nomenclatura tenemos en cuenta el número de carbonos que lo componen. Para su numeración partimos del carbono que posea el doble enlace y anteponemos la palabra ciclo seguida del número de carbonos y con la terminación eno.
5.3 Propiedades
físicas
Los Alquenos presentan
las siguientes propiedades:
- A mayor peso molecular mayor
son los puntos de ebullición y fusión así como la densidad.
- Son solubles en disolventes
orgánicos e insolubles en el agua.
- Sus estados físicos varían con el número de carbonos que componen el compuesto.
5.4 Propiedades químicas
Los alquenos presentan reacciones
de adición, debidas a que el enlace pi se rompe con facilidad.
5.4.1 Adición de agua
Agregamos agua acidificada a un alqueno y producimos un alcohol, para esta reacción tenemos en cuenta la siguiente explicación.
Hacia 1869 Vladimir Markovnicov estudió, las reacciones de halogenación y concluyo: "Cuando un reactivo asimétrico se adiciona al doble enlace, la parte positiva de este se unirá al carbono que posea el mayor número de hidrógenos, y la negativa a la de menor".
Al anterior enunciado se le conoce como regla de Markovnicov; para mejor explicación observemos el siguiente ejemplo.
El carbono dos presenta un solo hidrógeno, mientras si observamos el carbono uno presenta dos hidrógenos. Siguiendo la regla de Markovnicov. El hidrógeno se unirá al carbono uno y el hidróxilo al carbono dos.
5.4.2 Hidrohalogenación
Está reacción consiste en agregar un haloácido al doble enlace.
Ejemplo:
5.4.3 Hidrogenación catalítica
Reacción en la que adicionamos hidrógenos a los carbonos adyacentes al doble enlace, está reacción se realiza en presencia de un catalizador metálico ( níquel, paladio y platino).
En la reacción anterior se obtiene un alcano.
5.4.4 Halogenación
Adición de halógeno al alqueno obteniendo un derivado díhalogenado.
Ejemplo:
5.4.5 Oxidación de alquenos
De la oxidación obtenemos glícoles compuestos formados por dos grupos hidroxílo (OH-), para ello utilizamos permanganato de potasio (KMnO4). Ejemplo:
En la anterior reacción el halógeno que mejor reacciona es el cloro.
Ejemplo:
Está reacción es conocida como Prueba de Bayer y se utiliza para la identificación de alquenos de acuerdo al cambio de color que experimenta el permanganato de potasio (violeta) a una coloración (parda) formada por el bióxido de manganeso. El anterior cambio de color nos indica una prueba positiva para el reconocimiento de alquenos.
En está reacción unimos varias moléculas pequeñas llamadas monomeros, se unen para obtener moléculas más grandes conocidas como polímeros. De está manera obtenemos el caucho sintético.
Ejemplo:
En la reacción el 2-cloro -1,3 -butadíeno existen dos dobles enlaces, mientras que en el 2-cloro-2-buteno presenta uno solo, el anterior proceso es utilizado en la obtención de caucho sintético. Una vez obtenido es sometido a un proceso de vulcanización consistente en elevar la temperatura del caucho, con la adición de vapores de azufre para formar unión de monomeros.
5.5 Obtención de
alquenos
Los alquenos los podemos obtener a partir del método de fraccionamiento o craking del petróleo, o por transformación de aceites pesados de petróleo en combustibles para motores. A nivel de laboratorio se obtiene por:
5.5.1 Deshidratación de alcoholes
La reacción consiste en quitar una molécula de agua de un alcohol para formar un doble enlace, para ello utilizamos ácido sulfúrico a una temperatura de 170º centígrados.
Ejemplo:
5.5.2 Deshidrohalogenación
En está reacción retiramos un halógeno y un hidrógeno del monohalogenado, utilizamos como catalizador una base fuerte en solución alcohólica:
5.5.3 Deshalogenación de un derivado díhalogenado
Para que dicha reacción se lleve a cabo es necesario que la posición del los halógenos sea en carbonos vecinos, así al eliminarlos se forme el doble enlace en los mismos.
Ejemplo:
5.6 Usos de los
alquenos
LOS ALQUENOS SON UTILIZADOS EN LA ODONTOLOGÍA
Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología como materiales de relleno en las piezas dentales.
