Unidad 12 Alcoholes
12.1 Generalidades
Se denominan alcoholes a los compuestos que contienen fórmula general R-OH.
Se consideran derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidróxilo.
12.2 Clasificación de los alcoholes
Para clasificar los alcoholes tenemos en cuenta los tipos de carbonos (primarios, secundarios, terciarios) y la ubicación que toma el grupo hidroxilo.
Ejemplo:
También se clasifican de acuerdo al número de hidroxilos enlazados en sus moléculas pueden ser:
12.3 Nomenclatura
Llevan la terminación ol y se indica el número de carbonos.
Ejemplos:
12.4 Propiedades
físicas de los alcoholes
Líquidos los de menor peso molecular, incoloros, solubles en agua. Los puntos de ebullición de los alcoholes son excepcionalmente elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno entre sus moléculas.
12.5 Propiedades
químicas
Formación de esteres al reaccionar un alcohol con ácido orgánico.
12.5.2 Oxidación
La reacción depende del tipo de alcohol que entre en reacción con el agente oxidante.
Ejemplos:
12.5.3 Reacción con los haloácidos
Reacción en la que se sustituye el grupo hidroxílo por el halógeno correspondiente formándose el halogenuro de alquilo.
La reacción anterior es utilizada en el reconocimiento de alcoholes mediante el reactivo de Lucas (solución con HCl concentrado y ZnCl2). Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente dando una coloración opaca con dos fases. Los alcoholes primarios no entran en reacción mientras que los terciarios tardan un tiempo en reaccionar.
12.5.4 Deshidratación
Al deshidratar un alcohol con ácido sulfúrico obtenemos éteres y alquenos.
Ejemplo:
12.6 Obtención de alcoholes
12.6.1 Utilizando el reactivo de Grignard
Al reaccionar aldehídos o cetonas con el reactivo de Grignard producen alcoholes.
Si el aldehído que reacciona es el metanal se forma un alcohol primario
12.6.2 Reducción de ácidos orgánicos
La reacción de un ácido orgánico con hidruro de litio y aluminio produce un alcohol.
Ejemplo:
12.7 Uso de los
alcoholes
LOS PERFUMES EN SU FABRICACIÓN EMPLEAN ALCOHOLES
Son utilizados en la fabricación de bebidas alcohólicas (metanol), disolventes industriales y en la fabricación de perfumes.