Unidad 10 Aldehídos y Cetonas
10.1 Generalidades
EL AROMA DE LAS FLORES POSEE ALDEHÍDOS
Se caracterizan por tener en su estructura un grupo funcional carbonilo que da similitud en su comportamiento. El grupo carbonilo se encuentra constituido por carbono y oxígeno, la unión se realiza por un doble enlace.
10.2 Nomenclatura
de aldehídos y cetonas
Para el caso de los Aldheídos utilizamos la terminación al y el prefijo varía de acuerdo al número de carbonos que compone el mismo teniendo en cuenta de numerar el carbono que hace parte de la función orgánica.
Ejemplos:
En algunas ocasiones los Aldheídos toman el nombre común tal es el caso de:
Para nombrar las cetonas reemplazamos la terminación al por ona y numeramos los carbonos que constituyen la cetona de la misma manera como lo realizamos en los Aldheídos.
Ejemplos:
propanona (prop tres carbonos constituye el compuesto orgánico y la terminación ona que representa el grupo funcional cetona.)
En algunas ocasiones el grupo carbonilo se encuentra en un sitio determinado de una cadena carbonada en dicho caso debemos numerar el carbono sobre el cual se encuentra el grupo carbonilo teniendo en cuenta que el valor numérico que adquiera sea el menor.
Ejemplo:
3-heptanona el 3 significa que el carbono del grupo carbonilo se encuentra ubicado en el carbono tres. hept significa que posee siete carbonos y ona que es una cetona.
En el ejemplo anterior podríamos tomar dos maneras de contar la cadena carbonada de izquierda a derecha o derecha-izquierda para lograr comprender mejor miremos el siguiente cuadro.
En el anterior cuadro notamos que la forma correcta de llamar la cetona es de izquierda a derecha ya que el carbono carbonilo toma el menor valor 3.
10.3 Propiedades
físicas de los aldehídos y cetonas
Los aldehídos presentan la siguientes propiedades:
a. Con pesos moleculares
bajos son solubles en agua.
b. Olor agradable cuando poseen alto peso molecular.
c. El metanal se encuentra en estado gaseoso.
d. Desde el aldehído que presenta dos carbonos hasta el que tiene doce son líquidas.
e. Los aldehídos con trece carbonos en adelante son sólidos.
Puntos de fusión y ebullición de algunos aldehídos (centígrados)
Las cetonas presentan las siguientes propiedades.
a. Menor densidad que el agua.
b. Presentan olor a compuesto aromático.
c. Son líquidos hasta la decanona (diez carbonos).
d. Cetonas con más de once carbonos son sólidas.
Puntos de fusión y ebullición de algunas cetonas (centígrados)
10.4 Propiedades
químicas
Los aldehídos y cetonas presentan las siguientes reacciones.
10.4.1 Condensación aldólica
Unión de dos moléculas de aldehído para formar un aldol ( compuesto que presenta un grupo alcohol y un aldehído) o de dos moléculas de cetona para formar un cetol.
Ejemplo:
10.4.2 Oxidación
Los aldehídos se oxidan produciendo ácidos carboxilicos en presencia de permanganato de Potasio (agente oxidante) con ácido sulfúrico.
Ejemplo:
En la reacción de oxidación podemos diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante reactivos oxidantes.
Diferencias entre aldehídos y cetonas con reactivos oxidantes
10.4.3 Reducción
Mediante esta reacción los aldehídos y cetonas forman alcoholes utilizando hidrógeno o hidruro de litio y aluminio como agente reductor.
Ejemplo:
10.5 Obtención
de aldehídos y cetonas
Los aldehídos los podemos obtener por:
10.5.1 Oxidación de alcoholes primarios
Dependiendo del tipo de alcohol que entre en reacción el compuesto obtenido variara, si es un alcohol primario obtenemos un aldehído y si es secundario una cetona. Como agente oxidante utilizó el permanganato de potasio en medio ácido.
Ejemplo:
10.5.2 Oxidación de alcoholes secundarios
Empleamos permanganato de potasio y ácido sulfúrico.
10.5.3 Reducción de cloruro de acilo
Se realiza con hidrógeno en presencia de paladium y sulfato de cobre como catalizadores obteniendo aldehídos aromáticos y alifáticos.
Ejemplo:
10.5.4 Acilación de Fiedel-Crafts
Reacción en la que interviene un cloruro de acilo y un compuesto aromático.
10.6 Usos de aldehídos
y cetonas
LA PROGESTERONA ACTUA DURANTE LOS PROCESOS DE GESTACIÓN
Los aldehídos son usados como agente bactericida y germicida (formol) otros son utilizados en la industria de la perfumería (benzaldehído, cinamaldehído). Las cetonas se encuentran en plantas y animales como hormonas (cortisol, testosterona progesterona) y algunas producen el almizcle característico de los animales.
Estructura molecular del formol